最近Debian 8.0 Jessieにupgradeしたり、新規インストールすることが増えてきましたが、Jessieにすると再起動時にSSHのセッションが切れないという謎現象が起きていました。
ちょっと困っていたので、真面目に検索… すると、このブログを見つけました。
https://elhombrequereventodeinformacion.wordpress.com/2015/04/29/debian-jessie-hangs-ssh-on-reboot-halt/
このブログにかかれているように、
apt-get install libpam-systemdなおりました。再起動コマンドを投入すると、すぱっとSSHのセッションが切れます。
素晴らしいです。
追記 2016/10/22
上記のモジュールをインストールしても改善されないときがあります。
その時には /etc/ssh/sshd_config の一番最後の行を確認してください。UsePAM yes になっていないと、このモジュールはちゃんと働いてくれないようです。
http://unix.stackexchange.com/questions/216950/after-sending-shutdown-command-ssh-session-doesnt-terminate
